На конкретния въпрос.
Сведенията са изключително противоречиви и разпокъсани, интерпретациите са най-различни, но се очертава нещо от следния вид:
След татарския погром през 40те години на 13 век България губи земите около делтата на Дунав. /не съм наясно кое показва, че ги е владеела и преди това/. Малко след това Ногай дори прави Исакча, която е на ЮГ от реката своя столица. И като се има предвид последиците от хиатуса, започнал през 11 век, то вътрешнастта на Добруджа е необитаема от земеделско население /имам смътно чувство, че и във Влахия е така/, а обитавани са само Силистра и няколко селища около нея, както и ивицата Варна-Калиакра, евентуално още малко на север. Нищо не показва българско присъстие в основната част на днешната румънска Добруджа /бих написал и цялата, но някои от крепостите около Силистра днес са в Румъния.
После е неясен епизода с владичеството на Теодор Светослав в Белгород на Днестър, но и то явно е било под върховна татарска власт и в някакъв момент е приключило. Атанасов споменава, че той владее и крепостите в Делтата, но това е малко вероятно, особено що се отнася до Исакча и Килия.
В района на делтата през втората половина на 13 век има някакво много кратковременно ромейско присъствие, а после във Вичина /Ликостомо/ се настаняват генуезците поне до началото на 15 век. Самата Вичина май не е твърдо установена кое точно място е, въпреки важността си. Румънците трябва повече да копаят.
.
След 1362 и тази битка при Сините води, разбитите там татари се установяват в района. Някакъв Димитър?? /може би Демир или Темир/ според уикипедия, която се позовава на полската хроника на Ян Длугош се установява на юг от реката, в днешна северна Добруджа. Но според Атанасов, и той е в Буджак, както и един от другите предводители на победената татарска армия Кутлубуга /ако правилно запомних името,в момента не го проверявам точно/. Същевремнно в някои от разкопаните крепости в района на делтата имало доста монети, които се свързват с Добротица, от което Атанасов прави извод, че за някакъв период той ги владее, т.е. овладял е делтата на Дунав за пръв път след 1242 г.
Но е било за кратък период.
Атанасов пише,че Иванко, синът на Добротица е владеел Дръстър и се е отделил от Добруджанското деспотство.
През 80-те години на 14 век, вероятно когато е войната на Иван Шишман срещу Дан II, /а война ли е? Ако си спомням, пишеше само че го е убил, което може да стане и баз голяма война/, Шишман си връща много крепости от типа на Овеч и Дръстър, които малко преди това са били на Добротица., а деспотството се ограничава до ивицата от Варна до-горе долу съвременната българско -румънска граница. На север са разни татари, в делтата има генуезци.
След похода на турците през 1388 те завладяват Силистра, но през 1389 Мирчо превзема града. Само че, в една грамота тогава той се титулова господар на Дръстър и на земите на Добротица, от което се прави извод, че той е ликвидирал тогава държавата на Иванко.
Но през1391 вече променя титулатурата - без тези земи на Добротица, Шилтбергер бил казал, че Калиакра една от столиците на България, а Мирчо бил отслабен след биткатапри Ровине 1395 и не владеел Калиакра. Но там със сигурност е имало християнски владетел през 1397?, защото Сигизмунд след разгрома при Никопол бягайки с кораб към Константинопол спира и там. Би могло това да е Иванко.
През 1399 според Несебърската хроника /???/ татарите на Актав /бегълци от Златната орда, след разгрома ѝ от Тимур/ превземат Варна. И някъде в тези години очевидно Баязид е превзел и Калиакра, защото там са намерени доста негови монети и то като съкровище.Може би и то от татарите през 1399, като Баязид после ги подчинява.
През късното лято на 1402 Калиакра има генуезки комендант - Бартоломео ди Грималди. Вероятно генуезците са я превзели след битката при Анкара. но присъствието им е явно е много кратко, археологията не показва генуезки находки там. През 1404-1404 един генуезец, Салагрузо ди Негро, владее и крепостта в днешния варненски квартал Галата. Между другото, чия е самата Варна по това време? Срещал съм някакви карти, в която е показана като византийска?
После вероятно Мирчо бил изгонил генуезците от Калиакра и я е владеел както и Силистра и цялата крайморска Добруджа, а "навярно и Варна" вероятно до около 1416-1417, когато султан Мехмед овладявал всичко до Делтата.